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<title>Geranylgeranylpyrophosphat</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Geranylgeranylpyrophosphat</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Geranylgeranylpyrophosphat
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>GGPP</li>
<li>all-<i>trans</i>-3,7,11,15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenylpyrophosphat</li>
<li>Geranylgeranyldiphosphat</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>
<ul><li>C<sub>20</sub>H<sub>33</sub>O<sub>7</sub>P<sub>2</sub><sup>3−</sup></li>
<li>C<sub>20</sub>H<sub>36</sub>O<sub>7</sub>P<sub>2</sub> (protoniert)</li></ul>
</td></tr>


<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6699-20-3">6699-20-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>




<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/447277">447277</a>
</td></tr>




<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q774795" class="extiw external" title="d:Q774795">Q774795</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>450,44 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>




















<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>












<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Geranylgeranylpyrophosphat</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Terpene" title="Terpene">Terpene</a>. Chemisch gesehen ist es ein <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> aus <a href="Geranylgeraniol" title="Geranylgeraniol">Geranylgeraniol</a> (einem <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a> mit vier zusätzlichen C=C-<a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a>) und der <a href="Diphosphors%C3%A4ure" title="Diphosphorsäure">Diphosphorsäure</a>.
</p><p>Es ist das Vorläufermolekül aller <a href="Diterpene" title="Diterpene">Diterpene</a> und <a href="Tetraterpen" class="mw-redirect" title="Tetraterpen">Tetraterpene</a> bei der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> und entsteht aus <a href="Farnesylpyrophosphat" title="Farnesylpyrophosphat">Farnesylpyrophosphat</a> durch das Anhängen einer weiteren C5-Einheit. Durch hydrolytische Abspaltung des Pyrophosphatrests entstehen daraus acyclische Diterpene wie zum Beispiel <a href="Phytol" title="Phytol">Phytol</a><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und <a href="Phytohormon" title="Phytohormon">Phytohormone</a> und <a href="Carotinoide" title="Carotinoide">Carotinoide</a><sup id="cite_ref-Hans_Walter_Heldt,_Birgit_Piechulla_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hans_Walter_Heldt,_Birgit_Piechulla-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Durch <a href="Dimerisierung" title="Dimerisierung">Dimerisierung</a> entsteht <a href="Phytoen" title="Phytoen">Phytoen</a>, das die Ausgangsverbindung für alle Tetraterpene darstellt. Mit Geranylgeranyldiphosphat <a href="Prenylierung" title="Prenylierung">prenylierte</a> <a href="Proteine" class="mw-redirect" title="Proteine">Proteine</a> (beispielsweise <a href="G-Protein_Ras" title="G-Protein Ras">Ras</a>, Rac und Rho) sind wichtig für einige <a href="Signaltransduktion" title="Signaltransduktion">Signaltransduktionswege</a> und regulatorische Vorgänge in einer Zelle.<sup id="cite_ref-RömppOnline_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-RömppOnline-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Geranylgeranyl_pyrophosphate?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Geranylgeranylpyrophosphat</a></span></b>&nbsp;– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-NV-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Terpene Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-94727-7, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>15</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=xynwBgAAQBAJ&amp;pg=PA15#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Geranylgeranylpyrophosphat&amp;rft.btitle=Terpene+Aromen%2C+D%C3%BCfte%2C+Pharmaka%2C+Pheromone&amp;rft.date=2013&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9783322947277&amp;rft.pages=15&amp;rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
<li id="cite_note-Hans_Walter_Heldt,_Birgit_Piechulla-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hans_Walter_Heldt,_Birgit_Piechulla_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Hans-Walter_Heldt" title="Hans-Walter Heldt">Hans-Walter Heldt</a>, <a href="Birgit_Piechulla" title="Birgit Piechulla">Birgit Piechulla</a>: <cite style="font-style:italic">Pflanzenbiochemie</cite>. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-662-44398-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>406</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=hvnfBQAAQBAJ&amp;pg=PA406#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Geranylgeranylpyrophosphat&amp;rft.au=Hans-Walter+Heldt%2C+Birgit+Piechulla&amp;rft.btitle=Pflanzenbiochemie&amp;rft.date=2014&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9783662443989&amp;rft.pages=406&amp;rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
<li id="cite_note-RömppOnline-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-RömppOnline_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-07-02888"><i>Geranylgeranyldiphosphat</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5.&nbsp;September 2015.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-07-29" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Geranylgeranylpyrophosphat&amp;oldid=247219394">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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